Lý thuyết Phenol (Kết nối tri thức 2024) Hóa 11

Lý thuyết Hóa 11 Bài 21: Phenol - Kết nối tri thức

A. Lý thuyết Phenol

1. Khái niệm

Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene. 

Hợp chất phenol đơn giản nhất có công thức là C6H5OH cũng có tên gọi riêng là phenol. Tên thông thường của một số phenol:

2. Đặc điểm cấu tạo của phenol

Trong phân tử phenol, do ảnh hưởng của vòng benzene nên liên kết C-H của phenol phân cực mạnh hơn so với alcohol, vì vậy phenol thể hiện tính acid yếu. 

3. Tính chất vật lí 

- Là chất có tính độc.

- Ở điều kiện thường, phenol là chất rắn không màu, nóng chảy ở 43°C, sôi ở 181,8oC.

- Ít tan trong nước ở điều kiện thường (độ tan trong nước ở 25°C: 8,42 g/100g nước), tan nhiều khi đun nóng (tan vô hạn ở 66°C); tan tốt trong các dung môi hữu cơ như ethanol, ether và acetone. 

4. Tính chất hoá học 

a. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH (tính acid của phenol) 

Trong dung dịch nước, phenol phân li theo cân bằng sau: 

C6H5OH + H2O ⇌ C6H5O- + H3O+

Phenol là một acid yếu, dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím và có thể phản ứng được với các kim loại kiềm, dung dịch base,…

b. Phản ứng thế ở vòng thơm 

* Phản ứng bromine hóa:

Phenol phản ứng với nước bromine tạo sản phẩm thể 2,4,6-tribromophenol ở dạng kết tủa màu trắng. Do ảnh hưởng của nhóm –OH, phản ứng thể nguyên tử hydrogen ở vòng benzene của Br 2,4,6-tribromophenol (kết tủa trắng) phend xảy ra dễ dùng hơn so với benzene.

* Phản ứng nitro hóa:

Phenol phản ứng với dung dịch nitric acid đặc trong dung dịch sulfuric acid đặc tạo thành sản phẩm 2,4,6-trinitrophend (picric acid).

5. Ứng dụng 

- Sản xuất mĩ phẩm.

- Sản xuất tơ sợi.

- Sản xuất chất dẻo.

- Sản xuất phẩm nhuộm.

- Sản xuất dược phẩm.

- Sản xuất thuốc sát trùng.

- Sản xuất thuốc diệt cỏ.

6. Điều chế

Phenol được tổng hợp từ cumene (isopropylbenzene) bằng phản ứng oxi hoá bởi oxygen rồi thuỷ phân trong môi trường acid thu được hai sản phẩm là phenol và acetone:

Sơ đồ tư duy Phenol

B. Trắc nghiệm Phenol

Đang cập nhật ...