Lý thuyết Hợp chất carbonyl (Cánh diều 2024) Hóa 11

Lý thuyết Hóa 11 Bài 18: Hợp chất carbonyl - Cánh diều

A. Lý thuyết Hợp chất carbonyl

I. Khái niệm và danh pháp

1. Khái niệm

- Nhóm  trong phân tử hợp chất hữu cơ được gọi là nhóm carbonyl.

- Aldehyde, ketone thuộc loại hợp chất carbonyl.

- Aldehyde là hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –CHO liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon hoặc nguyên tử hydrogen.

- Ketone là hợp chất hữu cơ có nhóm carbonyl liên kết với hai gốc hydrocarbon.

2. Danh pháp

a) Tên thay thế

- Tên aldehyde = Tên hydrocarbon (bỏ e) + al

- Tên ketone = Tên hydrocarbon (bỏ e)-vị trí nhóm carbonyl-one

b) Tên thông thường

- Tên thông thường của aldehyde: các aldehyde mà acid tương ứng của chúng có tên thông thường thì có thể được gọi tên thông thường bằng cách thay “…ic acid” bằng “…ic aldehyde” hoặc “…aldehyde”.

- Tên thông thường của ketone: một số ketone có tên thông thường.

II. Tính chất vật lý

-Nhiệt độ sôi cao hơn hydrocarbon nhưng thấp hơn alcohol có phân tử khối tương đương.

-Tính tan: mạch ngắn tan tốt, mạch dài không tan hoặc ít tan.

III. Tính chất hóa học

1. Phản ứng khử hợp chất carbonyl

- Với chất khử là LiAlH4 hoặc NaBH4 thì

+ Aldehyde bị khử tạo thành alcohol bậc 1

+ Ketone bị khử tạo thành alcohol bậc 2

2. Phản ứng oxi hóa aldehyde

a) Phản ứng với nước bromie

- Khi tác dụng với nước bromine, aldehyde bị oxi hóa tạo thành acid.

b) Phản ứng với thuốc thử Tollens

- Thuốc thử Tollens là dung dịch AgNO3 trong NH3 dư:

AgNO3 + 3NH3 + H2O → [Ag(NH3)2]OH + NH4NO3

- Phản ứng tổng quát giữa thuốc thử Tollens với aldehyde sau:

R-CH=O + 2[Ag(NH3)2]OH → R-COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O

c) Phản ứng với Cu(OH)2

- Trong môi trường kiềm, Cu(OH)2 oxi hóa hầu hết các aldehyde thành muối carboxylate và sinh ra kết tủa Cu2O có màu đỏ gạch.

- Ketone không có phản ứng với thuốc thử Tollens hoặc với Cu(OH)2 (trong môi trường kiềm) => có thể dung thuốc thử Tollens hoặc Cu(OH)2 để phan biệt aldehyde hoặc ketone.

3. Phản ứng với hydrogen cyanide: tạo sản phẩm cyanohydrin (hydroxynitrile)

CH3-CH=O + H-C≡C → CH3-CH(OH)-CN

CH3-CO-CH3 + H-C≡C → (CH3)2C(OH)-CN

4. Phản ứng tạo iodoform

- Các aldehyde, ketone có nhóm methyl cạnh nhóm carbonyl (CH3CO-) tham gia được phản ứng iodoform.

CH3-CH=O + I2 + 4NaOH → CHI3 +H-COONa + 3NaI + 3H2O

CH3-CO-CH3 + 3I2 + 4NaOH → CHI3 + CH3COONa + 3NaI + 3H2O

IV. Ứng dụng và điều chế

1. Ứng dụng

- Formaldehyde dùng làm dung môi, sản xuất nhựa,…

- Acetaldehyde dùng làm nguyên liệu.

- Acetone làm dung môi, nguyên liệu.

2. Điều chế

a) Điều chế acetaldehyde

b) Điều chế acetone:

Sơ đồ tư duy Hợp chất carbonyl

B. Bài tập Hợp chất carbonyl

Đang cập nhật ...