C6H5OH + HNO3 → C6H2(NO2)3OH + H2O | C6H5OH ra C6H2(NO2)3OH

Sinx.edu.vn xin giới thiệu phương trình C6H5OH + HNO3 → C6H2(NO2)3OH + H2O là phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen.Bài viết này cung cấp đầy đủ thông tin về phương trình hóa học đã được cân bằng, điều kiện các chất tham gia phản ứng, hiện tượng (nếu có), ... Mời các bạn đón xem:

1 77 lượt xem
Tải về


Phản ứng C6H5OH + HNO3 → C6H2(NO2)3OH + H2O

1. Phương trình phản ứng C6H5OH ra C6H2(NO2)3OH

C6H5OH + 3HNO→ C6H2(NO2)3OH + 3H2O

2. Điều kiện để phản ứng xảy ra Phenol HNO3

Phenol tác dụng với axit nitric đặc có xúc tác là axit sulfuric đặc, nóng tạo 2,4,6 – trinitrophenol (axit picric).

Không chỉ phenol mà tất cả những chất thuộc loại phenol có nguyên tử H ở vị trí o, p so với nhóm OH đều có thể tham gia vào phản ứng thế brom và thế nitro như trên.

3. Hiện tượng nhận biết phản ứng.

Phenol tác dụng với axit nitric đặc có xúc tác là axit sulfuric đặc, nóng tạo 2,4,6 – trinitrophenol (axit picric)

Không chỉ phenol mà tất cả những chất thuộc loại phenol có nguyên tử H ở vị trí o, p so với nhóm OH đều có thể tham gia vào phản ứng thế brom và thế nitro như trên.

4. Bản chất của các chất tham gia phản ứng

4.1. Bản chất của C6H5OH (Phenol)

Phenol mang tính chất của vòng benzen tham gia được phản ứng thế nguyên tử H ở vòng benzen. Khi cho dung dịch HNO3 đặc tác dụng với phenol có xúc tác H2SO4 đặc xuất hiện kết tủa vàng của axit picric.

4.2. Bản chất của HNO3 (Axit nitric)

HNO3 là một axit mạnh tác dụng được với phenol.

5. Tính chất hóa học của Phenol

Nhân hút e, –OH đẩy e.

5.1. Phản ứng thế nguyên tử hiđro của nhóm OH

* Tác dụng với kim loại kiềm:

C6H5OH + Na → C6H5ONa (Natri phenolat) + 1/2 H2

* Tác dụng với bazơ:

C6H5OH (rắn, không tan) + NaOH → C6H5ONa (tan, trong suốt) + H2O

→ Phenol có tính axit, tính axit của phenol rất yếu; dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.

Chú ý: tính axit yếu, không làm đổi màu quỳ tím, thứ tự: nấc II của H2CO3 < phenol < nấc I của H2CO3.

⇒ Có phản ứng:

C6H5ONa (dd trong suốt) + H2O + CO2 → C6H5OH (vẩn đục) + NaHCO3

C6H5OH + Na2CO3 → C6H5ONa + NaHCO3

5.2. Phản ứng thế nguyên tử hiđro của vòng benzen

Hóa học lớp 11 | Lý thuyết và Bài tập Hóa học 11 có đáp án

+ Phản ứng với H2:

Hóa học lớp 11 | Lý thuyết và Bài tập Hóa học 11 có đáp án

+ Phản ứng trùng ngưng với fomandehit:

Hóa học lớp 11 | Lý thuyết và Bài tập Hóa học 11 có đáp án

6. Tính chất vật lí của phenol

– Phenol là chất rắn, có dạng tinh thể không màu, mùi đặc trưng, nóng chảy ở 43°C.

– Để lâu ngoài không khí, phenol bị oxy hóa một phần nên có màu hồng và bị chảy rữa do hấp thụ hơi nước.

– Phenol ít tan trong nước lạnh, tan trong một số hợp chất hữu cơ. Phenol tan vô hạn ở nhiệt độ trên khoảng 66oC.

7. Tính chất hóa học của HNO3

7.1. Axit nitric là một trong những axit mạnh nhất:

Axit nitric được xếp hạng trong danh sách những axit mạnh nhất.  Đây là một axit khan – một monoaxit mạnh có thể nitrat hóa nhiều hợp chất vô cơ với hằng số cân bằng axit (pKa) = -2.

Axit nitric phân li hoàn toàn thành các ion H+ và NO3- trong dung dịch loãng. Dung dịch HNO3 làm quỳ tím chuyển đỏ.

HNO3 có tác dụng với oxit bazơ, bazơ và muối của axit yếu hơn tạo ra muối nitrat. 

Ví dụ: 

CuO + 2HNO3 → Cu(NO3)2 + H2O

CaCO3 + 2HNO3  → Ca(NO3)2 + H2O + CO2

Ba(OH)2 + 2HNO3  → Ba(NO3)2 + 2H2O

Axit nitric tác dụng với oxit bazơ, bazo, muối mà kim loại trong hợp chất này chưa lên hóa trị cao nhất:

Ví dụ:

FeO + 4HNO3 → Fe(NO3)3 + NO2 + 2H2O

FeCO3 + 4HNO3 → Fe(NO3)3 + NO2 + 2H2O + CO2

7.2. Axit nitric có tính oxi hóa:

Axit nitric cũng là 1 trong những axit có tính oxi hóa mạnh. Nó có thể bị khử đến các sản phẩm khác nhau của nitơ, phụ thuộc vào nồng độ axit mạnh hay yếu của chất khử. Cùng tìm hiểu tính oxi hóa của axit nitric thông qua 3 phản ứng:

Một là,Tác dụng với kim loại

Hai là, Tác dụng với phi kim 

Ba là, Tác dụng với hợp chất

Tác dụng với kim loại

Axit nitric có khả năng oxi hóa hầu hết các kim loại tạo ra muối nitrat, ngay cả kim loại có tính khử yếu (Cu, Ag)…, ngoại trừ Pt và Au. Lúc này, kim loại bị oxi hóa đến mức cao nhất. Sản phẩm của phản ứng này sẽ là NO2(+4) đối với HNO3 đặc và NO(+2) đối với HNO3 loãng. Nhôm, sắt và crom thụ động với axit nitric đặc nguội vì lớp màng oxit bền được tạo ra bảo vệ chúng không bị oxy hóa tiếp. Đây cũng là lý do bình nhôm hoặc sắt được dùng để đựng HNO3 đặc.

Phương trình phản ứng:

Kim loại + HNO3 đặc → muối nitrat + NO + H2O (nhiệt độ)

Kim loại + HNO3 loãng → muối nitrat + NO + H2O

Kim loại + HNO3 loãng lạnh → muối nitrat + H2

Mg(rắn) + 2HNO3 loãng lạnh → Mg(NO3)2 + H2 (khí)

Ví dụ: 

Cu + 4HNO3 đặc  → Cu(NO3)2 + 2NO2(↑) + 2H2O

3Cu + 8HNO3 loãng  → 3Cu(NO3)2 + 2NO (↑) + 4H2O

Tác dụng với phi kim

Khi được đun nóng, HNO3 đặc có khả năng oxi hóa được các phi kim như S, C, P… (các nguyên tố á kim, ngoại trừ halogen và silic). Sản phẩm tạo thành là nito dioxit (nếu là axit nitric đặc) và oxit nito (với axit loãng và nước).

Ví dụ: 

S + 6HNO3 đặc → H2SO4 + 6NO2(↑) + 2H2O (nhiệt độ)

C + 4HNO3 đặc → 4NO2 + 2H2O + CO2

P + 5HNO3 đặc → 5NO2 + H2O + H3PO4

3C + 4HNO3 loãng → 3CO2 + 4NO + 2H2O

Tác dụng với hợp chất

Là một trong những axit cực mạnh, axit nitric (HNO3) đặc có khả năng oxi hóa – phá hủy nhiều hợp chất vô cơ, hữu cơ khác nhau.. Vải, giấy, mùn cưa,… đều bị phá hủy hoặc bốc cháy khi tiếp xúc với HNO3 đặc. Vì vậy, sẽ vô cùng nguy hiểm nếu để axit nitric (HNO3) tiếp xúc với cơ thể người.

Ví dụ: 

3H2S + 2HNO3 (>5%) → 3S (↓) + 2NO + 4H2O

PbS + 8HNO3 đặc → PbSO4(↓)  + 8NO2 + 4H2O

HNO3 hòa tan Ag3PO4, không tác dụng với HgS.

8. Cách thực hiện phản ứng

Cho C6H5OH (Phenol) tác dụng HNO3 (axit nitric) và tạo ra chất H2O (nước), C6H2OH(NO2)3 (Axit picric)

9. Câu hỏi vận dụng

Câu 1. Một chất tác dụng với dung dịch natri phenolat tạo thành phenol. Chất đó là

A. Na2CO3.

B. C2H5OH.

C. NaCl.

D. CO2.

Lời giải:

Đáp án: D

Giải thích:

Tính axit của C6H5OH < H2CO3 nên muối C6H5ONa bị axit cacbonic đẩy ra khỏi muối

CO2+ H2O + C6H5ONa → C6H5OH + NaHCO3

Câu 2Phản ứng giữa CO2 với dung dịch C6H5ONa xảy ra theo phương trình hóa học sau:

CO2 + H2O + C6H5ONa → C6H5OH + NaHCO3.

Phản ứng xảy ra được là do phenol có:

A. tính oxi hóa mạnh hơn axit cacbonic

B. tính oxi hóa yếu hơn axit cacbonic

C. tính axit mạnh hơn axit cacbonic

D. tính axit yếu hơn axit cacbonic

Lời giải:

Đáp án: D

Giải thích:

Dựa vào tính chất: axit mạnh hơn đẩy axit yếu hơn ra khỏi muối tạo thành muối mới và axit mới yếu hơn axit ban đầu.

Do đó axit cacbonic có tính axit mạnh hơn phenol.

Câu 3. Nhận xét nào sau đây về phenol (C6H5OH) là không đúng?

A. Không bị oxi hóa khi để lâu trong không khí.

B. Phản ứng với nước Br2 tạo kết tủa.

C. Dung dịch không làm đổi màu quỳ tím.

D. Tan được vào dung dịch KOH

Lời giải:

Đáp án: A

Giải thích:

Phenol là hợp chất thơm tồn tại ở trạng thái tinh thể, ít tan trong nước nhưng để lâu trong không khí ẩm lại bị chảy rữa do hút nước, ngoài ra, nó còn dễ bị oxi hóa bởi oxi trong không khí chuyển thành màu hồng.

(hoặc dùng phương pháp loại trừ, B, C ,D hiển nhiên đúng)

Câu 4. Phenol có khả năng dễ tham gia phản ứng thế với dung dịch Br2 vì

A. trong phân tử có chứa nhóm OH hút điện tử.

B. có vòng benzen hút điện tử.

C. có nguyên tử H linh động trong nhóm OH.

D. có nhóm OH đẩy điện tử vào vòng benzen làm H trong vòng dễ bị thế.

Lời giải:

Đáp án: D

Giải thích:

Phenol có khả năng dễ tham gia phản ứng thế với dung dịch Br2 vì có nhóm OH đẩy điện tử vào vòng benzen làm H trong vòng dễ bị thế.

C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br3OH + 3HBr

1 77 lượt xem
Tải về