C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr | C6H6 ra C6H5Br

Phản ứng C₆H₆ + Br₂ → C₆H₅Br + HBr

1. Phản ứng Benzen tác dụng Brom

C₆H₆ + Br₂  C₆H₅Br + HBr

2. Điều kiện phản ứng C₆H₆ ra C₆H₅Br

Nhiệt độ, xúc tác: bột sắt

3. Hiện tượng phản ứng xảy ra giữa C₆H₆ Br₂

Màu của brom nhạt dần và thấy có khí hidro bromua (HBr) thoát ra.

4. Bản chất của C₆H₆ (Benzen) trong phản ứng

Benzen chỉ tham gia phản ứng thế với brom lỏng và cần có xúc tác là bột sắt (Chú ý: Benzen chỉ phản ứng với Brom nguyên chất không phản ứng với dung dịch nước Brom hay benzen không làm mất màu dung dịch brom ở điều kiện thường)

5. Cách thực hiện phản ứng

- Đun nóng hỗn hợp benzen và brom, có mặt bột sấy

6. Tính chất hóa học của benzen

6.1. Tính chất vật lý Benzen

Bezen là chất lỏng, không màu, có mùi thơm đặc trưng nhẹ hơn nước và không tan trong nước.

6.2. Tính chất hóa học Benzen

Tính chất hóa học nổi bật của benzen là phản ứng thế, phản ứng cộng và phản ứng oxi hóa. Và đây cũng là 3 tính chất hóa học phổ biến của các chất thuộc đồng đẳng benzen hoặc các hiđrocacbon thơm.

Phản ứng thế

C₆H₆+ Br₂ → C₆H₅Br + HBr (Fe, t^o)

C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O (H₂SO₄ đặc, t^o)

Phản ứng cộng

C₆H₆ + 3H₂ → xiclohexan (Ni, t^o)

C₆H₆ + 3Cl₂ → C₆H₆Cl₆ (as) (hexacloran hay 666 hay 1,2,3,4,5,6 - hexacloxiclohexan)

Phản ứng oxi hóa

Benzen không làm mất màu dung dịch KMnO₄.

Oxi hóa hoàn toàn:

C₆H₆ + 7,5O₂ → 6CO₂+ 3H₂O (t^o)

7. Tính chất hóa học của Br₂

7.1.  Tác dụng với kim loại

    Sản phẩm tạo muối tương ứng

 7.2. Tác dụng với hidro

    Độ hoạt động giảm dần từ Cl → Br → I

    Các khí HBr, HI tan vào nước tạo dung dịch axit.

    Về độ mạnh axit thì lại tăng dần từ HCl < HBr < HI.

7.3. Tính khử của Br₂, HBr

    - Brom thể hiện tính khử khi gặp chất oxi hóa mạnh (như nước clo, …)

Br₂ + 5Cl₂ + 6H₂O → 2HBrO₃ (Axit bromic) + 10HCl

    - Tính khử của HBr (ở trạng thái khí cũng như trong dd) mạnh hơn HCl. HBr khử được H₂SO₄ đặc thành SO₂.

2HBr + H₂SO_4đ → Br₂ + SO₂ + 2H₂O

    - Dd HBr không màu, để lâu trong không khí trở nên có màu vàng nâu vì bị oxi hóa (dd HF và HCl không có phản ứng này):

4HBr + O₂ → 2H₂O + 2Br₂

8. Ứng dụng của benzen

Trong ngành công nghiệp, benzen được dùng trong một số ngành công nghiệp hóa hữu cơ. Nó được sử dụng chủ yếu làm dung môi trong công nghiệp hóa chất và dược phẩm. Nó là nguyên liệu ban đầu và chất trung gian điều chế ra những hóa chất khác, đáng kể đến là cumene, cyclohexane, etylbenzen (các ankylbenzen khác) và nitrobenzene.

Benzen được dùng để điều chế phenol và anilin được sử dụng trong thuốc nhuộm và trong dodecylbenzene được sử dụng cho chất tẩy rửa. Bên cạnh đó, chúng còn được sử dụng để tổng hợp monome trong sản xuất cao su, chất bôi trơn, polyme dùng cho nhựa, chất tẩy rửa, chất nổ, thuốc trừ sâu và sợi.

Benzen cũng là dung môi hòa tan các chất như dầu mỡ, cao su, vecni. Vì vậy, nó được ứng dụng để để tẩy dầu mỡ cho sợi, vải, len, dạ, giặt khô, tấm kim loại, dụng cụ.

Ngoài ra benzen còn là một thành phần trong xăng để tăng chỉ số octan.

9. Bài tập

Câu 1. Phản ứng benzen tác dụng với clo tạo C₆H₆Cl₆ xảy ra trong điều kiện:

A. Có bột Fe xúc tác

B. Có ánh sáng khuyếch tán

C. Có dung môi nước

D. Có dung môi CCl₄

Lời giải:

Đáp án: B

Câu 2. Khẳng định nào sau đây không đúng khi nói về stiren ?

A. Stiren tham gia phản ứng trùng hợp.

B. Stiren là đồng đẳng của benzen.

C. Stiren làm mất màu dung dịch Br₂ .

D. Stiren là chất lỏng, không màu, không tan trong nước.

Lời giải:

Đáp án: B

Câu 3. Cho các nhận định sau:

(1) Dẫn khí etilen qua dung dịch brom có màu da cam, sau phản ứng dung dịch brom bị mất màu.

(2) Pentan không làm mất màu dung dịch KMnO₄.

(3) Tất cả ankin đều tác dụng với dung dịch AgNO₃/NH₃ tạo kết tủa vàng.

(4) Propilen cộng nước thu được sản phẩm chính ancol bậc II.

(5) Benzen làm mất màu dung dịch Br₂ ở mọi điều kiện.

Số nhận định đúng là

A. 3.

B. 4.

C. 5.

D. 2.

Lời giải:

Đáp án: A

Giải thích:

(1) đúng

Phương trình hóa học: CH₂ = CH₂ + Br₂ → Br - CH₂ - CH₂ - Br

(2) đúng, vì pentan là ankan không làm mất màu dung dịch KMnO₄.

(3) sai, chỉ có ank-1-in tác dụng được với dung dịch AgNO₃/NH₃ tạo kết tủa vàng.

(4) đúng, vì propilen cộng nước thu được sản phẩm chính là ancol bậc II (theo quy tắc cộng Maccopnhicop).

Phương trình hóa học: CH₂=CH-CH₃ + H₂OCH₃-CH(OH)-CH₃.

(5) sai, vì benzen không phản ứng với dung dịch Br₂ ở mọi điều kiện, (chỉ phản ứng với brom khan khi có xúc tác Fe, t^o).

⟹ Có tất cả 3 nhận định đúng.

Câu 4. Có các lọ đựng hóa chất riêng rẽ: Na₂S, NaCl, AgNO₃, Na₂CO₃. Hóa chất nào sau đây có thể sử dụng để phân biệt các dung dịch đó ?

A. dung dịch NaOH.

B. dung dịch H₂SO₄.

C. dung dịch HCl.

D. phenolphtalein.

Lời giải:

Đáp án: C

Câu 5. Cho các phát biểu sau:

(1) Nhỏ vài giọt dung dịch nước Br2 vào phenol thấy dung dịch brom nhạt màu và có kết tủa trắng xuất hiện.

(2) Hidro hóa axetilen (xúc tác Pd/PbCO₃, t^o)bằng một lượng vừa đủ hidro thu được eten.

(3) Để phân biệt but-2-en và but-2-in ta có thể sử dụng dung dịch AgNO₃/NH₃

(4) Trong công nghiệp có thể điều chế axit axetic bằng cách oxi hóa rượu etylic.

Số phát biểu đúng là:

A. 1

B. 2

C. 3

D. 4

Lời giải:

Đáp án: C

Giải thích:

Câu 6. Nhận định nào sau đây là sai?

A. Benzen có khả năng tham gia phản ứng thế tương đối dễ hơn phản ứng cộng.

B. Benzen tham gia phản ứng thế dễ hơn ankan.

C. Các đồng đẳng của benzen làm mất màu dung dịch thuốc tím khi đun nóng.

D. Các nguyên tử trong phân tử benzen cùng nằm trên một mặt phẳng.

Lời giải:

Đáp án: B

Giải thích:

Câu 7: Thể tích không khí cần dùng để đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol benzen và 0,2 mol striren là (đo ở đktc):

A. 84 lít

B. 61,6 lít

C. 224 lít

D. 308 lít

Lời giải:

Đáp án: D

Giải thích:

C₆H6 + 15/2 O₂ → 6CO₂ + 3H₂O

Mol 0,1 → 0,75

→Vkk = V_O2/20% = (0,75.22,4)/20% = 84 (lit)

Câu 8. Khi cho một ít benzen vào ống nghiệm đựng nước Brom, lắc nhẹ. Hiện tượng quan sát được là

A. nước brom mất màu, thu được chất lỏng đồng nhất

B. chất lỏng trong ống nghiệm chia thành 2 lớp: lớp có màu đỏ và lớp màu

C. chất lỏng trong ống nghiệm không thay đổi

D. nước brom mất màu, có chất lỏng không tan chìm xuống đáy ống nghiệm

Lời giải:

Đáp án: D

Giải thích:

Câu 9. Benzen tác dụng với Cl₂ có ánh sáng, thu được hexaclorua. Công thức của hexaclorua là

A. C₆H₆Cl₂

B. C₆H₆Cl₆

C. C₆H₅Cl

D. C₆H₆Cl₄

Lời giải:

Đáp án: B

Câu 10. Trong không khí có một lượng benzen đáng kể gây ô nhiễm môi trường. Đó là do

A. trong thành phần của xăng có một lượng benzen làm tăng chỉ số octan của xăng, benzen không cháy hết nên được phát thải vào không khí.

B. Do trong phản ứng cháy của xăng có một lượng benzen được tạo ra phản ứng của các thành phần trong xăng với nhau

C. do các sản phẩm cháy của xăng tác dụng với không khí sinh ra benzen

D. do một số loại cây tiết ra benzen phát thải vào không khí.

Lời giải:

Đáp án: A

Giải thích:

Câu 11. Chất X là đồng đẳng của benzen, có công thức đơn giản nhất là C₃H₈. Công thức phân tử của của X là

A. C₃H₄

B. C₆H₈

C. C₉H₁₂

D. C₁₂H₁₆

Lời giải:

Đáp án: C

Câu 12. Chọn dãy hóa chất phù hợp để điều chế toluen?

A. C₆H₅Br, Na, CH₃Br

B. C₆H₆, AlCl₃, CH₃Cl

C. C₆H₆, Br₂ khan, CH₃Br, bột sắt, Na

D. Tất cả đều đúng

Lời giải:

Đáp án: D

Câu 13. Phản ứng nào sau đây chứng tỏ benzen có tính chất của hidrocacbon không no?

A. Phản ứng với dung dịch KMnO₄

B. Phản ứng với brom khan có mặt bột Fe

C. Phản ứng với clo chiếu sáng

D. Phản ứng nitro hóa

Lời giải:

Đáp án: C

Giải thích:

C₆H6 + Cl₂ → C₆H₅Cl + HCl

Câu 14. Benzen không có tính chất nào sau đây?

A. Cộng hidro trong điều kiện thích hợp tạo thành C₆H₁₂

B. Cộng Clo tạo thành C₆H₆Cl₆

C. Thế nguyên tử hidro bằng nguyên tử Brom (có mặt bột sắt) tạo thành brombenzen

D. Tác dụng với nước tạo thành C₆H₇OH

Lời giải:

Đáp án: D

Câu 15. Hóa chất để phân biệt: benzen, axetilen, striren là:

A. Dung dịch Brom

B. Dung dịch Brom, Dung dịch AgNO₃/NH₃

C. Dung dịch AgNO₃

D. Cu(OH)₂, dung dịch AgNO₃/NH₃

Lời giải:

Đáp án: B

Giải thích:

Câu 16. Benzen, strizen, naphtalen, chất nào bị oxi hóa với thuốc tím?

A. Cả ba chất

B. Striren

C. Naphtalen

D. Benzen và naphtalen

Lời giải:

Đáp án: B

Câu 17. TNT (2,4,6- trinitrotoluen) được điều chế bằng phản ứng của toluen với hỗn hợp gồm HNO₃ đặc và H₂SO₄ đặc, trong điều kiện đun nóng. Biết hiệu suất của toàn bộ quá trình tổng hợp là 80%. Lượng TNT (2,4,6- trinitrotoluen) tạo thành từ 230 gam toluen là

A. 550,0 gam.

B. 687,5 gam.

C. 454,0 gam.

D. 567,5 gam.

Lời giải:

Đáp án: C

Giải thích:

C₆H₅CH₃ + 3HNO₃ C₆H₂(NO₂)₃CH₃ + 3H₂O (1)

gam: 92 → 227

gam: 230.80% → x

Theo phương trình và giả thiết ta thấy khối lượng TNT (2,4,6-trinitrotoluen) tạo thành từ 230 gam toluen với hiệu suất 80% là :

x = (230 . 80% . 227)/ 92 = 454 gam.